Stiftelsesdatoen for Losje St.Olav XIV Kristiansand var 8. februar 1958. Men initiativet ble tatt allerede i 1955, og i oktober 1956 var det samlet en liste med 8 unge menn fra byen som ble funnet skikket til å bli Losjebrødre. Under det første møtet, som allerede den gangen ble avholdt i Odd Fellow sine lokaler, ble det tatt opp ytterligere 6 brødre. Dermed var det totalt 14 brødre i Losjen i 1958. Antall brødre vokste jevnt og trutt, og i 1965 var antallet kommet opp i 50, mens det i 1983 var 62 brødre.

Et viktig år for Kristiansands-losjen var 1996 da Arendal fikk sin egen Losje. Dette medførte en betydelig innhugg i antall brødre, siden brødre fra Arendalsdistriktet valgte å flytte over. De siste årene har antall brødre i Losjen ligget på rundt 35.